Выражение "И смех, и грех" обычно используется, чтобы выразить двоякое отношение к какой-то ситуации или действию. Оно означает, что это действие может вызывать как положительные, так и отрицательные эмоции, и что его можно воспринимать как нечто одновременно веселое и неправильное.

Например, если кто-то рассказывает шутку на неуместную тему, то можно сказать: "Эта шутка - и смех, и грех". То есть, с одной стороны, она вызывает смех и может быть смешной, но с другой стороны, она может быть неприемлемой и неправильной, так как может задеть чувства других людей.

Также это выражение можно использовать для описания человека, который ведет себя неадекватно, но при этом вызывает у окружающих смех и развлечение. Например: "Он - и смех, и грех, его шалости невозможно остановить, но он не всегда понимает, когда останавливаться".