Данное выражение, как правило, используется в переносном смысле и означает, что человек находится в выгодной ситуации, получает преимущества или выгоду от двух сторон.

Сравнение с ласковым теленком, который сосет молоко у двух матерей, подразумевает, что этот человек получает преимущества от двух источников одновременно, без каких-либо отрицательных последствий.

Однако следует отметить, что это выражение может также использоваться для обозначения недостатка выбора между двумя хорошими вещами, то есть это выражение может указывать на то, что выбор между двумя идеальными вариантами может быть трудным.