Первая переписка между Иваном Грозным и Андреем Курбским имела место в 1564 году, когда Курбский был назначен на должность главного командующего войсками на западной границе России. Однако, в связи с недовольством своим положением в правительстве, Курбский стал критиковать политику Ивана Грозного и в итоге был отправлен в изгнание в город Тотьму.

Первое письмо Ивана Грозного Курбскому было написано в 1565 году и содержало призыв к лояльности и верности к царю. В ответ на это письмо, Курбский написал открытое письмо, в котором критиковал Ивана Грозного и его правительство. Это стало началом долгой переписки между Иваном Грозным и Курбским.

Переписка продолжалась несколько лет, в течение которых Курбский продолжал критиковать Ивана Грозного и его правительство, а Иван Грозный требовал от него верности и подчинения. В конце концов, Курбский был осужден за измену и бежал в Литву, где продолжал свою критику правительства Ивана Грозного.

Переписка Ивана Грозного и Андрея Курбского считается одним из наиболее значимых источников для исследования истории России XVI века.