Выражение "Бедному зятю и тесть не рад" означает, что ситуация, в которой оказался зять, не радует ни его самого, ни его тестья (отца жены). Такое выражение может использоваться, например, когда зять оказался в финансовых или личных трудностях, и его тесть тоже ощущает неудобство или дискомфорт из-за этой ситуации.